Su carrera se vio reforzada por sus apariciones en diversas películas, por las que ha recibido comentarios mixtos. Su protagonico más elogiodo ha sido el de Evita Perón para la película de 1996, Evita, por el que incluso ganó el Globo de Oro a la Mejor Actriz en Película Musical o Comedia; pero ha recibido críticas duras por otros protagonicos. Otras ocupaciones de Madonna incluyen ser diseñadora de moda, escritora de libros infantiles, directora de cine y productora, además que es dueña del sello discográfico, Maverick, que ha publicado álbumes para cantantes cómo Alanis Morissette, en la actualidad Time Warner tiene ciertas acciones del sello. Ella ha sido aclamada como una mujer de negocios, y en 2007, ella firmó un hecho sin precedentes, un contrato de 120 millones dólares con Live Nation.
Madonna ha vendido cerca de 500 millones[2] [3] [4] de discos en todo el mundo y tiene el récord mundial de "la artista femenina más exitosa y de mayores ventas musicales de todos los tiempos" por el Guinness World Records. Según la Recording Industry Association of America (RIAA), es la artista musical feminina más vendida del siglo XX y la segunda artista femenina más vendida en los Estados Unidos, detrás de Barbra Streisand, con 64 millones de álbumes certificados.[5]
En 2008, la revista Billboard clasificó a Madonna en el número dos, detrás de The Beatles, en el Billboard Hot 100 All-Time Top Artists (los 100 artistas más vendidos de todos los tiempos),[6] convirtiéndola en el artista solista más exitoso en la historia musical. También fue incluida en el Rock and Roll Hall of Fame en el mismo año. Considerada como una de las figuras más influyentes en la música contemporánea, Madonna es conocida por reinventar continuamente tanto su música e imagen. Además es reconocida como una fuente de inspiración por varios artistas, cómo Britney Spears
